Il mondo artistico di Gentilini si forma nel contesto della cultura italiana tra la seconda guerra mondiale e il dopoguerra, quindi lontano dalle tecniche del Futurismo. Gentilini passa dalla realizzazione di opere pubbliche commissionate, ad opere al cavalletto (ritratti, modelle) ed a composizioni ispirate alle popolari feste campestri. I soggetti delle sue opere sono le tipiche Cattedrali (a partire dal Duomo di Monreale), i Battisteri, i muri di città, i giocolieri, i paesaggi dalle prospettive irregolari, i suonatori di strada, le donne caratterizzate da stivaletti con tacchi a rocchetto, le biciclette, i carretti e gli animali. Gentilini è l’artista della joie de vivre, anche se quella gioia è deturpato dalla perdita di un mondo ideale, frantumato dalla guerra e dalla premonizione della nascente società di massa.

Dalla metà degli anni cinquanta le sue figure (famose le sue donne ispirate all’attrice Kim Novak) e composizioni, si trasformano verso l’essenzialità geometrica, assumendo quasi una bidimensionalità piena di effetti cromatici e ritmici del colore. La pittura di Gentilini si aggancia alla tradizione popolare, riabilitando l’aspetto grafico della pittura. Gentilini viene considerato uno dei maggiori artisti figurativi italiani del novecento.

Muore il 5 aprile del 1981.